Ông bắt đầu sự nghiệp huấn luyện tại Bayern Munich, dưới quyền các huấn luyện viên Søren Lerby, Erich Ribbeck, Franz Beckenbauer, Giovanni Trapattoni và Otto Rehhagel. Ông dẫn dắt đội trận cuối cùng của mùa giải 1995–96 đối đầu với Fortuna Düsseldorf.[7] Sau đó ông là huấn luyện viên của đội bóng Áo, Grazer AK từ năm 1997 đến năm 2000,[8]

Vào giữa mùa 1999–2000, ông chuyển sang 1. FC Nürnberg ngày 2 tháng 3 năm 2000,[9] dẫn dắt đội tại giải 2. Bundesliga và giúp đội lên hạng.

Ngày 29 tháng 4 năm 2003, Nürnberg sa thải Augenthaler,[10] sau khi đội phải vật lộn để trụ hạng. Ông chuyển sang Bayer 04 Leverkusen tháng 5 năm 2003.[11] Ông được giao nhiệm vụ giúp đội trụ hạng cũng trong mùa giải đó. Ông ở lại đội đến tháng 9 năm 2005.[12]

Tháng 12 năm 2005, ông chuyển sang VfL Wolfsburg.[13] Ông sớm rời đội trước khi kết thúc mùa giải 2006–07.[14] Ngày 23 tháng 3 năm 2010, ông ký hợp đồng có thời hạn nửa năm với SpVgg Unterhaching, thay thế Matthias Lust.[15] Hợp đồng của ông với câu lạc bộ hết hạn vào ngày 3 tháng 6 năm 2011.[16] Augenthaler từng từ chối lời mời từ Trung Quốc và Thổ Nhĩ Kỳ do không cảm thấy hứng thú.[17]